스트라이프를 7,000명으로 키운 전 COO가 초기에 반드시 챙긴 것들

빠르게 성장하는 스타트업 리더라면 누구나 비슷한 고민을 합니다. 당장 급한 자리부터 채우고, 제품을 출시하고, 매출을 늘리는 데 집중하다 보면 체계와 시스템은 자꾸 뒤로 밀리기 마련이죠. 그런데 이렇게 뽑은 인재들이 3개월, 6개월 만에 떠나기 시작하고, 조직이 커질수록 의사결정은 느려지고, 팀 간 소통도 어긋나기 시작하면 그제야 '뭔가 잘못됐구나' 하고 깨닫습니다. 사실 그때는 이미 늦은 경우가 많습니다.

세계적인 핀테크 기업 스트라이프(Stripe)를 160명에서 7,000명 이상으로 키운 전 최고운영책임자(COO) 클레어 휴즈 존슨(Claire Hughes Johnson). 그는 구글에서도 10년 가까이 Gmail, YouTube, AdWords 등 굵직한 조직을 이끈 베테랑입니다. 저서 『스케일링 피플(Scaling People)』은 블룸버그와 이코노미스트가 선정한 2023년 최고의 책이기도 하죠.

Lenny's Newsletter와의 인터뷰에서 클레어는 단순한 채용 팁을 넘어, 조직을 어떻게 설계하고 빠르게 스케일하는 환경에서 사람을 어떻게 이끌어야 하는지에 대한 본질적인 이야기를 나눴습니다. 이번 아티클에서는 그 인터뷰와 저서의 핵심 인사이트를 함께 정리해 드립니다.

본 아티클은 실리콘밸리 최고의 비즈니스 뉴스레터인 'Lenny's Newsletter'의 클레어 인터뷰와 클레어의 저서 '스케일링 피플'의 인사이트를 바탕으로 작성되었습니다.

1. 리더십보다 ‘자기 인식’이 먼저다

채용도, 조직 설계도, 피드백 문화도 클레어는 모든 것이 결국 리더 자신을 얼마나 잘 아는가에서 출발한다고 말합니다.

클레어가 말하는 자기 인식은 세 가지로 이루어집니다. 가치관, 일하는 방식, 그리고 역량의 강점 및 약점입니다. 이 세 가지를 명확히 알아야 자신을 보완하는 팀을 구성할 수 있고, 조직이 커질수록 더 효과적으로 위임할 수 있습니다.

클레어가 특히 강조하는 건 ‘강점이 곧 약점이 될 수 있다’는 사실입니다. 빠른 의사결정 능력은 장점이지만, 그 속도가 다른 사람의 의견을 묵살하는 방향으로 흐를 수도 있죠. 반대로 섬세하고 신중한 분석력은 강점이지만, 의사결정을 지나치게 늦추는 원인이 될 수도 있죠. 그래서 자기 인식의 목적은 단순히 '나는 이런 사람이야'를 확인하는 게 아니라, 내 패턴을 인지하고 필요할 때 의도적으로 조율하는 데 있습니다.

이를 위해 클레어는 DiSC, MBTI, 에니어그램 같은 성향 진단을 적극 활용할 것을 권하는데, 개인적으로 가장 선호하는 도구는 Insights Discovery입니다. 내향/외향, 과제 중심/관계 중심의 두 축으로 자신의 스타일을 파악하는 방식으로, 팀 구성과 협업 설계에 바로 적용할 수 있습니다.

사실 거창하게 시작할 필요도 없습니다. 클레어는 몇 주 동안 에너지가 올라가는 순간, 반대로 소진되는 순간을 기록해 보는 것만으로도 충분하다고 합니다. 그 패턴에서 내가 어떤 상황에서 가장 잘 작동하고, 어떤 상황에서 무너지는지가 보입니다. 이걸 알아야 채용할 때 어떤 사람이 필요한지도 비로소 명확해집니다.

2. 인재가 전부라고 믿는다면, ‘채용 프로세스’가 전부다

많은 리더가 입버릇처럼 말합니다. "결국 사람이 전부죠." 그런데 정작 그 '전부'를 찾기 위한 채용 프로세스에는 얼마나 공을 들이고 있을까요?

면접관마다 질문이 다르고, 평가 기준도 제각각이고, 피드백은 일주일씩 지나서 오거나 아예 안 오는 채용 프로세스가 생각보다 비일비재합니다. 이런 방식으로는 좋은 인재를 뽑을 수 없습니다. 그냥 운에 맡기는 셈이죠. 더 큰 문제는, 그렇게 만들어진 채용 경험이 후보자에게 고스란히 전달된다는 겁니다. 우수한 인재일수록 선택지가 많고, 회사를 고르는 눈도 예리한데 말이죠.

클레어가 스트라이프에서 직접 구축한 채용 시스템의 핵심은 두 가지였습니다. 일관된 평가 루브릭(Rubric)과 협업적 의사결정 구조입니다. 최종 결정은 채용 매니저가 내리되, 반드시 면접에 참여한 팀 전체의 피드백을 충분히 들은 뒤에 결정합니다. 다양한 시각을 반영하면서도 책임 소재를 명확히 하는 방식입니다.

💡 스타트업 채용 프로세스에서 놓치지 말아야 할 것:

• 구조화된 평가 기준: "이 사람 괜찮은 것 같은데요?"가 아니라 "이 사람은 우리가 정한 3번 항목에서 4점, 5번 항목에서 5점을 받았습니다"라고 말할 수 있어야 합니다. 사람의 인상은 후광효과, 유사성 편향 등으로 쉽게 왜곡됩니다. 명확한 기준이 있어야 그 왜곡을 걷어낼 수 있습니다.

• 투명한 채용 공고: 클레어는 채용 공고를 지나치게 매력적으로 포장하려는 것을 경계합니다. 오히려 역할의 실질적인 내용을 솔직하게 드러내는 것이 더 효과적입니다. 적합한 사람을 끌어들이는 건 미화된 설명이 아니라 정확한 설명에서 나옵니다.

• 성장 가능성 검증: 지금 당장의 역량도 중요하지만, 스타트업의 빠른 변화 속에서 함께 성장할 수 있는 사람인지를 봐야 합니다. 배우는 속도, 피드백 수용 능력, 변화 적응력 같은 요소들이 중요한 이유입니다.

3. ‘직급·보상’ 시스템, 너무 늦기 전에 도입해야 한다

규모가 커질수록 직급 및 보상 체계(Levels and Ladders) 도입은 선택이 아니라 필수입니다. 그런데 많은 초기 기업들이 "우리는 수평적 문화니까", "아직 그럴 단계가 아니야"라며 계속 미룹니다.

흥미롭게도 스트라이프조차도 초기에는 공식 직함 없이 일하는 문화로 유명했습니다. 하지만 조직이 성장하면서 클레어는 직급 체계와 보상 시스템의 필요성을 강하게 밀어붙였습니다. 시스템이 없으면 불공정함이 생기고, 불공정함은 조직 사기를 갉아먹기 때문입니다.

스트라이프가 160명 규모였을 때 클레어가 조언을 구했던 다른 기업들은 하나같이 "우리는 너무 늦게 도입해서 '피바다(Blood bath)'를 겪었다”고 말했습니다. 800명쯤 됐을 때 뒤늦게 체계를 잡으려니 누구는 직급이 올라가고, 누구는 내려가고, 누구는 보상이 조정되면서 아수라장이 됐다는 겁니다. 160명일 때 '반창고를 떼어내는' 고통을 감수하는 편이 훨씬 낫습니다. 특히 오퍼 단계에서 체계적인 보상 시스템이 없어 "이 회사에서 내 성장 경로가 보이지 않는다"는 인상을 주는 순간, 후보자는 다른 회사를 선택하게 됩니

💡 스타트업 인재 확보와 유지를 위한 보상 전략:

• 보상 철학 정립: 단순히 연봉을 책정하는 것보다 먼저 보상의 원칙을 세워야 합니다. 성과 기반인지, 시장 기준인지, 내부 형평성 기반인지를 명확히 해야 이후 모든 보상 협의가 일관성을 가질 수 있습니다.

• 투명성 확보: 성과급과 보너스가 어떻게 산정되는지 기준을 명확히 정의해야 합니다. 기준이 투명할수록 구성원의 주인의식도 강해집니다.

• 장기 성과 인센티브(LTIP): 주식이나 스톡옵션 같은 단계적 보상으로 핵심 인재가 오래 머물 이유를 만들어야 합니다. "3년 뒤 이 회사의 가치가 지금보다 10배가 된다면, 나도 그 혜택을 누릴 수 있다"는 확신을 주는 것이 핵심입니다.

• 유연한 보너스 제도: 스팟 보너스(Spot Bonus) 등을 활용해 뛰어난 성과에 즉각적으로 보상하는 문화를 만드세요. 즉각적인 인정은 동기부여에 생각보다 훨씬 큰 효과가 있습니다.

4. 조직이라는 집은 ‘창립 문서와 시스템’ 위에서 지어진다

조직이 커질수록 자꾸 어지러워지는 이유는 역량 부족이 아닌 경우가 많습니다. 클레어는 그 원인을 '운영 시스템의 부재'에서 찾습니다.

조직 구조를 집에 비유해보겠습니다. 지하실은 회사의 근간으로, [미션, 가치관, 운영 원칙]입니다. 1층은 그 위에 세워지는 구조로, [OKR, 분기별 리뷰, 계획 및 프로세스] 같은 것들이죠. 지붕은 그 모든 것이 잘 작동했을 때 나오는 결과물입니다. 문제는 많은 스타트업이 지하실도 없이 1층을 올리고, 심지어 지붕부터 짓으려 한다는 겁니다.

스트라이프의 미션은 "인터넷의 GDP를 높인다(Increasing the GDP of the Internet)"는 단 한 문장이었습니다. 누구나 외울 수 있고, 모든 의사결정의 기준이 되는 문장. 이런 창립 문서/문장(Founding Document)가 없으면 조직이 커질수록 사람마다 '우리가 왜 이 일을 하는지'에 대한 답이 달라집니다.

클레어가 권하는 창립 문서의 구성은 네 가지입니다. 우리 회사는 왜 존재하는가에 대한 미션(Mission), 미션을 구체화한 장기 목표(Long-term Goals), 가치관이 아닌 '어떻게 일할 것인가'에 대한 답인 운영 원칙(Operating Principles), 그리고 언제 어떤 방식으로 리뷰하고 의사결정할지의 업무 리듬(Mechanicals/Operating Cadence)입니다.

이 중에서도 운영 원칙은 채용과 직결됩니다. 스트라이프는 운영 원칙을 외부 후보자들에게 미리 공개했는데, 덕분에 지원자가 입사 전부터 ‘이 회사는 이렇게 일하는구나’를 스스로 판단할 수 있었습니다. 맞지 않는 사람은 지원 자체를 포기하는 ‘자가 필터링 효과’가 생기는 것이죠. 채용 실패 비용을 줄이는 가장 효과적인 방법 중 하나입니다.

5. 최고의 채용 브랜딩은 ‘오너십 문화’이다

클레어는 신규 입사자 온보딩 세션에서 항상 이렇게 말했습니다.

실수를 두려워해서 결정을 미루는 것, 그게 조직 전체의 속도를 떨어뜨리는 가장 큰 원인입니다. 클레어는 의사결정 프로세스에 막혀 좋은 아이디어가 실행되지 못하는 것이야말로 스타트업이 대기업처럼 느려지는 시발점이라고 봤습니다.

그리고 이런 오너십 문화는 채용 브랜딩에서도 강력한 무기가 됩니다. 스타트업을 찾는 A급 인재들이 가장 원하는 건 단순히 높은 연봉이 아닙니다. "내가 이 결정을 직접 내릴 수 있다"는 실질적인 권한입니다. 이를 보여줄 수 있다면, 채용 경쟁에서 훨씬 유리한 위치에 설 수 있습니다.

💡 오너십 문화를 어필하는 채용 브랜딩 전략:

• 채용 공고 내 구체적 권한 범위 명시: ‘자유로운 문화’라는 추상적인 말 대신 실제로 어떤 결정을 내릴 수 있는지 구체적으로 작성해 보세요. "신입도 3개월 차부터 N원 규모 마케팅 예산 단독 집행 가능", "주니어 개발자가 기술 스택 제안하고 직접 도입"처럼 말입니다.

• 임직원 인터뷰 콘텐츠 제작: 현직자가 실제로 어떻게 권한을 가지고 프로젝트를 주도하는지 보여주는 것이 말로 설명하는 것보다 백배 낫습니다. "저는 입사 3개월 만에 신규 서비스 런칭을 리드했어요"와 같은 이야기들이요. 특히 실패한 프로젝트와 거기서 배운 점까지 솔직하게 보여주면 실수를 두려워하지 않는 문화를 증명하는 셈입니다.

6. 불편한 진실을 말하는 법: 탐험가가 되어라

클레어의 핵심 운영 원칙 중 하나는 이겁니다.

이 원칙은 프레드 코프만(Fred Kofman)의 저서 『의식적 경영(Conscious Business)』에서 영감을 받은 겁니다. 코프만은 우리가 대화할 때 머릿속에 항상 '왼쪽 칸(Left-hand Column)'이 있다고 말합니다. "저 사람이 틀렸어", "이건 문제가 있어"와 같이 입 밖으로 나오지 않는 생각들이죠. 클레어는 그 왼쪽 칸을 투명하게 수면 위로 올리는 것이 리더의 용기라고 합니다.

중요한 건 방식입니다. 클레어는 구글에 입사했을 때 엔지니어들이 "그건 끔찍한 아이디어야"처럼 거침없이 말하는 문화에 처음엔 충격을 받았다고 합니다. 이렇게 직접적으로 말하는 방식의 장점을 배웠지만, 동시에 지나치게 직접적인 피드백은 오히려 상대방을 방어적으로 만들어 대화를 막는다는 점도 깨달았습니다.

그래서 클레어가 제안하는 건 '탐험가(Explorer)'적인 접근입니다. 비판이나 판단이 아니라 탐구의 자세로 문제를 꺼내는 거죠. 실제로 클레어는 이렇게 말합니다. "제 입장에서 봤을 때, 몇 가지 걱정스러운 포인트들이 있어요. 같이 한번 살펴보실까요?" 공격이 아니라 함께 들여다보자는 제안입니다.

심리적 안전감을 해치지 않으면서 진실을 꺼내는 또 다른 방식은 질문으로 대화를 열고, 판단이 아닌 관점을 공유하는 것입니다. "우리가 아직 이야기 안 한 게 있는 것 같은데요"와 같은 질문은 위협적이지 않으면서도 모두가 알면서도 말 못 했던 것을 꺼낼 수 있습니다. "이건 내 관찰이야, 내 인식이야"라고 소유권을 갖는 것은 판단이 아닌 시각을 나누는 방식이죠.

채용 단계에서도 이러한 피드백 수용 능력은 반드시 검증해야 할 핵심 역량입니다. 면접 중 후보자에게 가벼운 반론이나 다른 관점을 제시했을 때, 즉각적으로 방어 기제를 보이는지 혹은 호기심 어린 태도로 탐구하는지를 살펴보세요. 그 찰나의 반응이 이 사람이 팀 내에서 동료들과 어떻게 협업하고 성장할지를 보여주는 정직한 지표가 됩니다.

그리고 입사 후에는 이러한 피드백 문화를 온보딩 가이드북을 통해 명문화해서 교육해야 합니다. "우리 팀은 서로에게 솔직하게 피드백합니다. 그게 불편하면 이 팀은 안 맞을 수 있어요." 이렇게 입사 첫날부터 말할 수 있는 조직이라면, 피드백 문화는 이미 시스템이 된 겁니다.

스타트업 스케일링, 이제는 시스템을 갖춰야 할 때

‘인재가 전부’라고 말하면서 정작 채용 프로세스는 엉성하고, 보상 시스템은 끝없이 미뤄지고 있지는 않나요? ‘자유롭게 일한다’고 하면서 실제로 어떤 원칙과 리듬으로 일하는지는 아무도 모르고 있지 않나요?

클레어 휴즈 존슨이 스트라이프에서 증명했듯이 성공적인 스케일업은 '어떻게 일할 것인가'에 대한 운영 원칙과 시스템을 얼마나 일찍 구축하느냐에 달려 있습니다. 그리고 그 시스템은 늘 그렇듯 생각보다 빨리 필요해집니다.

그리팅은 글로벌 혁신 기업들이 강조하는 '체계적인 채용 시스템'을 우리 조직 맞춤형으로 빠르게 구현하도록 돕습니다. 이제 그리팅으로 단순 반복 업무는 줄이고, 핵심 인재 검증과 보상 체계 구축, 문화 명문화 등 더 전략적이고 중요한 과제에 집중하세요.

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