회사는 어렵고, 문서는 더 어렵다…

20년을 다녀도 회사는 참 어렵습니다. 25년, 30년 넘게 다닌 선배들, 임원들을 보면 앞으로 더 어려워질 것 같습니다. 하지만 회사에서 겪는 온갖 곤란 중에서 문서 작성이라는 한 가지 고민거리라도 해결할 수 있다면 평소보다 조금 더 가벼운 발걸음으로 출근할 수 있을 겁니다. 직장 상사에게 커뮤니케이션 하나 제대로 못하고 있다면 직장 생활은 정말 어려울 것입니다. 요즘은 AI의 도움으로 예전보다 편해진 건 사실입니다. 하지만 최종 검토는 결국 인간의 몫입니다.

회사에서 문서는 ‘작품’이 아니라 커뮤니케이션 도구입니다.
그리고 그 커뮤니케이션은 대부분 한 사람을 향합니다.
우리는 그를 종종 이렇게 부르죠.

“그분.” (결재자, 의사결정권자, 고객, 혹은 우리 팀장님)

오늘 1편은 한 문장으로 요약하면 이렇습니다.

기획은 ‘내가 잘 아는 것’이 아니라, ‘그분이 보시기에 매그러운 문서를 만드는 것’이다.
그래서 기획의 시작은 “좋은 아이디어”가 아니라 ‘그분의 관점’이다.

1. “지영(가명)의 첫 기획안이 길을 잃은 날”

주니어 지영은 교육 프로그램 개선안을 맡았습니다.
밤을 새워 자료를 모았고, 경쟁사 벤치마킹도 했고, 설문도 돌렸습니다.
PPT는 30장. 표와 그래프가 가득.

회의실에서 팀장님이 첫 장을 넘기며 말합니다.

“좋은데… 그래서 왜 지금 이걸 해야 하지?”
“그리고 결론은? 내가 뭘 결정하면 돼?”

지영은 순간 멈춥니다.
‘다 들어있는데…’라는 말이 목끝까지 차오르지만, 이상하게도 팀장님은 계속 “핵심”만 물어봅니다.

그날 지영이 배운 것은 단순했습니다.

문서의 품질은 페이지 수가 아니라,
“C.O.R.E”로 결정된다.

Catch: 수 많은 정보 중 ‘핵심’을 정확하게 잡아내기

Organize: 이해하고 설득하기 좋은 틀로 생각을 ‘정리’하기

Realize: 현장을 예측해 계획을 ‘현실화’하기

Express: 상대에게 말과 글을 군더더기 없이 ‘전달’하기

2. 기획의 본질: Plan(계획)이 아니라 Planning(기획)이다

주니어에게 기획은 종종 ‘할 일을 정리하는 것’처럼 느껴집니다.
하지만 실제 현업에서 기획은 더 앞단에 있습니다.

• 계획(Plan): 이미 정해진 목표를 달성하기 위한 실행 설계

• 기획(Planning): 그 목표 자체와 현재 상황을 다시 해석해, “무엇을 해야 하는지”를 설계

즉, 기획은 “자료 정리”가 아니라 목표 달성을 위한 설계입니다.
그리고 설계의 기준은 단 하나.

그분이 결재할 수 있어야 한다.
(이해되고, 납득되고, 실행 가능해 보여야 한다.)

3. 기획이 막히는 진짜 이유: ‘킹핀’을 못 찾았기 때문이다

볼링에서 스트라이크는 핀을 하나씩 쓰러뜨리는 게 아니라,
한가운데 킹핀을 맞혀 연쇄적으로 무너뜨리는 것입니다.

기획도 같습니다.

• 자료, 기법, 디테일… 다 좋은데

• 정작 “한 방에 넘어뜨릴 질문(킹핀)”을 놓치면

• 문서는 길을 잃습니다.

★ 기획의 킹핀 질문 2개

문서를 열기 전에, 딱 두 가지만 먼저 적으세요.

1. To(누구에게): 내가 지금 누구에게 말하려고 하는가?

2. Message(무슨 말): 그에게 딱 한 문장으로 무슨 말을 하려는가?

이 두 줄이 없으면, 문서는 시작부터 자료 나열로 흘러갑니다.

4. “상사의 추상 지시”를 구체화하는 한 문장 공식

상사는 이렇게 말합니다.

• “이거 좀 정리해봐.”

• “방향성 제안해봐.”

• “뭔가 개선안 없을까?”

주니어는 여기서 멈춥니다.
그래서 저는 한 문장으로 먼저 ‘보고 목적’을 잡으라고 합니다.

★ 보고 목적 1문장 템플릿 (이유 + 이익)

[이유/배경] 때문에, [이걸] 하면 [이익/효과]가 생깁니다. 그래서 [결정/협조]가 필요합니다.

예시) “교육 참여율이 떨어져서(이유), 신규 온보딩을 개편하면(이걸)

3개월 내 적응 기간이 단축됩니다(이익). 그래서 파일럿 예산 승인(결정)이 필요합니다.”

이 한 문장이 생기면 신기한 일이 벌어집니다.
넣을 자료 / 뺄 자료가 바로 결정됩니다.
(문서 구성은 ‘양식’이 아니라 ‘메시지’를 전달하기 위한 수단이니까요.)

5. “그분의 마음”을 읽는 5가지 질문

기획이 뛰어난 사람은 기법을 외우기 전에, 결재자의 내비게이션을 먼저 봅니다.

컴퓨터 앞에 앉아 워드나 PPT를 열어놓고 문서를 작성하려고 하면 진도가 안나갑니다.

사전에 이해관계자들(현업)과의 충분한 소통, 협의가 필요합니다. 그래야 상사의 이런 말을 안 듣습니다.

“현업 부서 의견 좀 들어봤어?”

★결재자 관점 점검 질문 5

1. 확정 결론을 원하나, 대안을 원하나?

2. 긴급성을 원하나, 정확성을 원하나?

3. 상사는 상위 결재자에게 어떤 압박/환경에 놓여 있나?

4. 상위 결재자의 가치관/성향은 무엇인가? (안 바뀝니다. 맞추는 게 이깁니다.)

5. 선호하는 보고 방식은? 화려한 PPT vs 1-page vs 구두

여기서 주니어에게 가장 실용적인 스킬은 이겁니다.

“급한 건가요, 아니면 정확하게 정리해드릴까요?”
이 질문 하나로 문서의 형태가 결정됩니다.

6. 기획의 스토리라인: “WHY → WHAT → HOW → IF”

좋은 기획은 상대의 머릿속에서 자연스럽게 흐릅니다.
그 흐름을 만드는 가장 쉬운 순서가 있습니다.

1. WHY: 왜 해야 하는가 (배경/문제/필요성)

2. WHAT: 그래서 무엇을 알아야 하는가 (핵심 요약)

3. HOW: 어떻게 할 것인가 (전략/실행)

4. IF: 하면 뭐가 좋아지는가 (효과/리스크/의사결정)

주니어가 흔히 반대로 씁니다.
HOW부터 쓰고 WHY를 나중에 붙이죠.
그러면 문서가 ‘열심히 한 느낌’은 나지만, 설득이 안 됩니다.

7. 문제 해결 사고의 차이: “현상→대안” vs “현상→원인→대안”

초보 기획은 보통 이렇게 갑니다.

• 현상: 참여율이 낮다

• 대안: 이벤트 하자 / 홍보하자 / 리워드 주자

고수 기획은 한 단계를 더 밟습니다.

• 현상: 참여율이 낮다

• 원인: 왜? 무엇이 장애물인가?

• 대안: 원인을 제거하는 설계

★ 주니어용 3단계 질문

• “지금 벌어진 현상은 무엇인가?”

• “그 현상이 생긴 진짜 이유는 무엇인가?” (5 Whys)

• “그 이유를 제거하는 가장 적합한 행동은 무엇인가?”

원인을 건너뛰면, 대안이 늘어도 문제는 재발합니다.
반대로 원인이 잡히면, 문서는 짧아져도 강해집니다.

8. 목표는 ‘꿈’이 아니라 숫자다: SMART & 수치화

“잘 먹고 잘 살고 싶다”는 목표가 아니라 희망입니다.
회사에서 목표는 대개 이렇게 씁니다.

기간 + 수준(수치)

예시)

• “2분기 내 신규 온보딩 만족도 4.2 → 4.6 향상”

• “상반기 내 TAT 10일 → 8일 단축”

목표가 수치화되면
① 필요한 데이터가 정리되고
② 실행과제가 선명해지고
③ 보고의 결론이 단단해집니다.

9. 커리어를 바꾸는 ‘대표 프로젝트’ 3가지 기술 (※주니어에게 특히 중요)

주니어는 ‘해야 하는 일’만 잘해도 바쁩니다.
하지만 평가와 성장의 레버리지는 다릅니다.

좁쌀 서 말 굴리는 것보다, 호박 하나 굴리는 게 낫다.

대표 프로젝트 기획의 핵심은 “크고 멋진 것”이 아니라, 기억에 남는 구조입니다.

★ 대표 프로젝트 기획 3원칙

1. 기존 업무 80% + 새 시도 20% (현실성과 확장성의 균형)

2. 규모를 키워 상사와 공동 프로젝트로 만든다 (상사 참여는 곧 레버리지)

3. 상황판(대시보드)을 만들어 진척/실적이 한눈에 보이게 한다

1편 마무리: “그분의 관점”에서 역산하라

지영은 다음 기획안을 이렇게 바꿨습니다.

• 첫 장에 한 문장 목적(이유+이익+결정요청)

• WHY/WHAT/HOW/IF 흐름으로 재배치

• 목표는 기간+수치로 명확화

• 원인을 먼저 잡고, 대안은 원인 제거에 1:1 매칭

회의에서 팀장님은 이렇게 말했습니다.

“오케이. 이 페이지로 충분해.
다음 단계만 잡자.”

지영이 깨달은 건 이것입니다.

상사를 감동시키는 비결은 그분의 관점에서 문제해결을 위해 두뇌를 극한의 상황까지 몰아붙이는 생각에 달려있다.

다음 편 예고 (2편)

2편에서는 “기획이 잡혔는데도 문서가 안 읽히는 이유”를 해결합니다.

• 1-page로 압축하는 기술 (덜 쓰고 더 전달하기)

• 장표의 헤드라인(펀치 메시지)로 ‘읽히는’ 구조 만들기

• 숫자 표현을 직관적으로 바꾸는 법

• 임원의 “3초 집중”을 뚫는 30초 두괄식 보고

• 제출 전 완성도를 바꾸는 “소리 내어 읽기” 루틴