리더의 새 언어, 지시 대신 맥락
“사람들이 문제를 푸는 데 에너지를 쓰기보다, 누구를 먼저 거쳐야 하는지에 대해서 더 신경을 쓰게 됩니다.”
얼마전 열린 HR exchange 2026 컨퍼런스 세션 중, 현대카드 김병학 AI사업본부장님이 강연 내용이었는데요. 여러 상황을 떠올리 게 하는 내용이었습니다.
수평적 조직구조를 지향한다며 직급을 없애고 호칭을 통일해도, 의사결정의 흐름과 책임이 전통적이고 다층형 Hierarchy를 유지하고 있다면, “XX팀장님의 생각에 맞게, ○○상무님의 방향에 따라, □□전무님의 성향을 고려해서 기획을 하고 제안을 하고 승인을 받고 실행을 합니다.
지금까지도 조직에서 관찰되는 자연스러운 상황이지만, 새로운 환경에서 빠른 시도와 실험으로, 그리고 반복적인 이터레이션으로 성장의 방향을 찾아야 하는 시대에 맞는 방식이 필요합니다.
포춘 500대 기업 85% 이상이 사용하는 '디지털 워크플로우' 플랫폼 서비스나우는 전통적인 조직구조를 해체하고 네트워크 조직으로 진화하고 있습니다.(관련 아티클 : https://sloanreview.mit.edu/audio/disintegrating-the-org-chart-servicenows-jacqui-canney/) 서비스나우의 Jacqui Canney (Chief People and AI Enablement Officer)는 ‘전통적인 위계 구조와 고정된 직무기술서는 변화의 속도를 따라잡지 못한다’고 말합니다. 지속적인 성장에도 불구하고 SaaS 기업의 시장 기대치로 주가가 하락하는 시점에서 이는 단순히 트렌드를 따라가는 것이 아닌 생존의 몸부림으로 느껴집니다.
리더는 어떻게 리드하나요?
구성원 수가 많아지면 여러형태의 조직화는 필수적입니다. 조직화에 따라 리더의 존재가 필연적이고 그 리더는 조직목표 달성의 책임을 부여 받습니다. 이 상황에서 리더의 역할은 전통적인 조직과 크게 달라지기 어렵습니다. 하지만, 그 방식은 달라져야 하고 달라질 수 있습니다.
최근에 AI 동료들과 일하는 경우가 많아지면서, 저와 Agent간에, Agent 끼리 공유하는, 그리고 세션을 넘나들며, 심지어는 여러 AI 툴 간에도 활용이 가능한 방식으로 컨텍스트를 생성하고 업데이트하는 것이 업무의 속도와 결과의 품질에 얼마나 큰 영향을 주는지 체감하고 있습니다.
조직에서 중간관리자를 하던 시점을 생각하면, 경영층과 협업부서, 그리고 팀 구성원이 동일한 맥락 하에서 생각하고 의견을 주고받는 것이 얼마나 어려운 문제였는지 떠올려 집니다. 맥락에 대한 상호 이해 수준이 낮았을 때의 불필요한 오해, 갈등 상황들이 결국은 큰 비용이 될 수 밖에 없었는데요. 지금처럼 빠른 환경 변화와 점점더 예측하기 어려운 상황을 고려하면 이는 더 심각한 문제가 될 수 밖에 없습니다.
더불어, 지난 글에서 언급한 것 처럼 실무 관점에서는 리더보다 우수한 아이디어와 더 나은 의사결정, 실행을 해내는 구성원들이 더 많이 나올 수 밖에 없는 환경이 되어가고 있는데요. 이러한 상황에서 리더들은 어떻게 구성원들과 조직의 방향을 합의하고, 그리고 잠재력을 최대한 발휘하며 자율적으로 일하는 환경을 만들 수 있을까요?
리더의 역할: 맥락을 설계하는 사람
저는 지난 글의 말미에 언급했던 ‘맥락설계’의 관점으로 이야기 해봅니다.
제가 AI 동료들과 일하며 경험한 Context.md의 중요성은 최근의 AI 엔지니어링에서도 중요한 관점으로 논의되고 있습니다. AI 활용으로 탁월한 결과물을 내는 엔지니어는 핵심적인 원칙들을 설계하고 피드백 루프를 통해 업데이트 하면서 불필요한 토큰사용을 방지하고 속도와 결과물의 정합성을 높입니다.
마찬가지로, 조직의 리더들도 “우리 조직은 무엇을 위해 존재하고, 우리 조직의 핵심 역할과 만들어야 할 결과물은 무엇이며, 강력하게 권장되거나 또는 거부되는 일하는 방식”들을 정의하는 것, 그리고 이것을 조직의 구성원들이 충분히 이해하고 공감할 수 있도록 조직의 맥락으로 설계하고 공유하고 합의하는 것이 기본이라 생각됩니다. 이 맥락하에서 구성원들이 스스로 잠재력을 펼칠 수 있는 환경과 기회를 설계해서 제공하거나, 스스로 구축할 수 있도록 지원해주는 것이, 한편 이상적으로 느껴지면서도, 앞으로 조직의 생존을 위해서는 리더가 반드시 수행해야 하는 역할이라고 생각됩니다.
물론 AI와 인간 구성원을 같은 관점으로 바라볼 수는 없습니다. 사람은 같은 문장을 읽어도 자신의 경험, 이해관계, 그날의 감정에 따라 다르게 해석합니다. AI에게 Context.md를 전달하는 것이 '입력'이라면, 구성원들과 맥락을 공유하는 것은 '합의'에 가깝습니다. 상황에 따라서는 문서작성 뿐 아니라, 그 맥락이 구성원 각자의 언어로 내면화될 때까지 반복적으로 대화하고 검증하는 과정이 뒤따라야 할 것입니다. 리더가 맥락을 설계한다는 것은, 결국 대화의 내용을 설계하는 일이기도 합니다.
맥락설계와 관련하여 참고할 만한 예시로, 글로벌 소프트웨어 기업 깃랩(GitLab)을 생각해 볼 수 있는데요. 깃랩은 수천 페이지에 달하는 방대한 핸드북을 통해 이 맥락설계의 힘을 현실 비즈니스에 구현하고 있습니다.
깃랩의 구성원들은 일을 시작할 때 조직의 리더에게 "이거 할까요?"라고 묻지 않습니다. 스스로 핸드북(조직의 맥락)을 깊이 읽고, 자신이 도출한 아이디어가 조직의 생존 방향과 일치하는지 '스스로 검증(Self-Verification)'한 뒤 즉각 실행에 옮깁니다. (참고자료 : https://remotewinners.com/top-5-ultimate-remote-work-tips-from-gitlab/ )
심지어는 깃랩의 구성원이 현재 핸드북에 명시된 방향보다 훨씬 탁월하고 파괴적인 비즈니스 기회를 발견했다면, 해당 구성원은 리더의 허락을 구하는 대신 핸드북 자체를 수정하겠다는 요청을 보냅니다. 이때 리더는 그 내용을 검토하고 수용하여 핸드북 자체를 업데이트하며 조직의 성장을 도모합니다. 물론 원격근무하는 구성원들과 가장 효과적으로 일할 수 있는 환경을 고민하는 과정에서 설계된 방식일 수 있지만, 그 작동원리는 유의미하게 활용해볼 수 있을 듯 합니다.
결국 리더는, 조직이 반드시 해내야 할 미션, 지켜야할 가치, 기간목표와 Do & Don’t를 정의하고 이를 구성원들이 모호하게 느끼지 않도록 구체화하되, 그 외의 것들은 구성원이 스스로 판단하고 의사결정 할 수 있도록 위임하는 것이 필요합니다. 추가로, 구성원의 피드백을 수용하여 맥락을 업데이트 하는 과정도 일종의 합의의 방식일 것입니다.
어떤 것들을 Context.md 에 넣어볼 수 있을까요?
아래와 같은 예시를 생각해 볼 수 있습니다. 물론 양이 방대해질 때 이를 잘 검색할 수 있도록 하거나 이 맥락을 기반으로 개인의 판단에 대한 정합성을 검증할 수 있는 AI Agent를 고려해볼 수도 있겠습니다.
현재 분기의 핵심 방향성 및 최우선 목표
(Bad) 이번 분기 팀 매출 20% 향상 및 프로세스 효율화 (무엇에 집중해야 할지 알 수 없음)
(Good) 현재 우리 조직의 최우선 생존 룰은 '신규 트래픽 유치'가 아니라 '기존 핵심 VIP 고객의 리텐션(이탈 방지)'임. AI를 활용해 다량의 데이터를 분석하되, 모든 결과물과 액션은 '상위 10% VIP 고객의 이탈률을 낮추는 것'에 100% 집중
절대 시간과 자원을 쓰지 말아야 할 것
(예) 단순 CS 응대 속도를 1초 더 줄이기 위한 고도화 작업은 중단 (이미 충분)
(예) 트래픽만 끌어모으고 실제 B2B 결제로 이어지지 않는 콘텐츠 생성에 자원 투입 금지
AI 자원 활용 방식
(예) 고객의 민감한 개인정보나 미공개 재무 데이터는 절대 외부 LLM에 입력 불가. 반드시 내부 폐쇄망 AI만 사용할 것
(예) 아이디어 도출과 초안 작성은 전적으로 AI 에이전트에게 맡기되, 최종적으로 고객에게 발송되는 결과물은 반드시 담당자가 최종 검수(Human-in-the-loop)를 거쳐 책임을 짐
평범한 다수의 구성원에게 더 유의미한 방식
하지만 여전히 이런 질문을 할 수 밖에 없습니다.
"우리 조직 구성원들은 실리콘밸리의 에이스들이 아닙니다. 일부 핵심인재가 있긴 하지만, 주어진 일을 성실하게 해내는 평범한 다수의 구성원들에게 맥락만 던져주고 알아서 일하라고 한다면 조직이 멈추고 문제가 터질 지도 모릅니다.”
하지만 리더가 세심하게 정의하고 조율하여, 구성원과 공유하는 이 ‘맥락설계’ 방식은 오히려 핵심인재들보다 조직의 든든한 허리를 담당하는 평범한 다수에게 훨씬 더 강력하게 적용할 수 있습니다. 핵심인재는 맥락이 다소 불명확해도 스스로 해석하고 채워나갑니다. 오히려 너무 촘촘한 맥락이 그들의 창의성을 제한하기도 합니다.
반면 평범한 다수에게 불명확한 맥락은 전혀 다른 결과를 낳습니다. 방향을 스스로 채울 수 없을 때, 사람들은 본능적으로 리스크를 피하는 방향을 선택합니다. "XXX 팀장님의 성향에 맞게"라는 판단 기준이 등장하거나 “이렇게 해도 되는 걸까” 라는 주저함이 바로 이 순간입니다. 명확한 맥락은 이 공백을 채워줍니다. 누구의 눈치를 보는 것이 아니라, 조직이 합의한 기준을 보고 판단하게 만드는 것입니다.
실제로 온보딩 과정에서 이 효과가 가장 분명하게 드러납니다. 핵심인재는 맥락이 없어도 3개월이면 조직을 파악합니다. 하지만 평범한 구성원은 같은 3개월 동안 눈치를 보며 '여기서는 어떻게 하는 건지'를 탐색하느라 정작 일을 배우지 못하는 경우가 많습니다. 잘 설계된 맥락은 이 비용을 줄이고, 평범한 구성원이 더 빨리 실질적인 기여를 시작하게 만듭니다.
다음 글에서는 맥락이 없을 때 평범한 구성원에게 실제로 벌어지는 세 가지 패턴을 살펴보고, 각 패턴에서 '맥락설계'가 어떻게 다르게 작동하는지 구체적인 방법들을 살펴보고자 합니다. 더불어 이 환경에서 핵심인재와 또 조직과 결이 맞지 않는 구성원을 구별하고, 맥락설계를 어떻게 적용할지에 대해서도 이야기 해보겠습니다.
※ 참고
‘HR로 비즈니스 가치 창출하기’ 라는 주제로 웨비나를 준비하고 있습니다.
쿠팡과 무신사에서의 HRBP 경험과, 글로서는 공유하기 어려운 사례들, 그리고 flex HR 파트너로서 HR 서비스를 제공하던 내용들을 함께 나눌 예정입니다. 더불어, 저와 다양한 방식으로 연결되어 서로 도움되는 관계가 되는 것에도 관심이 있으시면, 역시 참여해주셔서 대화 나누는 시간 가지면 좋겠습니다.
▶ 웨비나 바로가기 : https://event-us.kr/upshift/event/123090