조직 안에서 '일머리'는 어떻게 얻어지는가

주위를 둘러보면 유독 동료들의 신뢰를 한 몸에 받는 사람이 있다. 복잡한 문제가 터졌을 때 사람들이 가장 먼저 찾고, 여러 부서의 이해관계가 얽힌 어려운 과제를 던져줘도 어떻게든 방향을 찾아 앞으로 나아가는 사람. 우리는 그런 사람을 보며 "참 일머리가 좋다"고 말한다. 그들의 일머리는 단순히 업무 속도가 빠르거나 지식이 많은 것과는 다른 차원의 능력처럼 보인다. 그것은 마치 정답 없는 문제 앞에서 당황하지 않고 자신만의 해법을 찾아내는 단단한 근육과 같다. 그렇다면 그 근육은 대체 어떻게 만들어지는 것일까.

"우리가 성숙해지는 과정은 모호함을 처리할 수 있는 능력과 직접적으로 연관되어 있다. 확실성은 정체를 낳지만 모호함은 우리를 삶 속으로 더 깊이 끌어당긴다. 도전받지 않는 확신은 경직을 낳고, 경직은 퇴행을 낳는다. 그러나 모호함은 우리에게 발견의 문과 복잡성의 문을, 그리하여 성장의 문을 열어준다. 우리 문화의 건강함과 우리의 개인적인 여정의 방대함은 우리가 더 큰 삶을 위해 모호함을 용인하는 법을 배우는 데 달려 있다." - 제임스 홀리스 (James Hollis)

조직에서 말하는 '일머리'는 바로 이 '모호함'을 다루는 능력과 직결된다. 불확실한 상황에서 핵심을 파악하고, 복잡하게 얽힌 문제의 실타래를 풀어내며, 나아가 새로운 길을 만들어내는 힘이다. 이러한 일머리는 타고나는 재능이라기보다, 업무 경험의 깊이와 질을 통해 후천적으로 얻어지는 것에 가깝다. 특히, '모호함'을 다루는 경험의 총량이 일머리의 수준을 결정한다.

우리가 조직에서 만나는 일은 크게 명확성(↔모호성)과 복잡성(↔단순성)의 두 축으로 나눌 수 있다. 이 네 가지 영역을 거치며 일머리가 어떻게 단련되는지 살펴보면 그 성장 과정을 명확히 이해할 수 있다.

1. 명확하고 단순한 일: 규칙을 익히는 단계다.

이는 정해진 매뉴얼과 절차에 따라 움직이는 '잘 닦인 길'과 같다. 주간 보고서 작성, 비용 처리 등 예측 가능한 업무가 이에 해당한다. 이 단계에서는 주어진 과업을 실수 없이, 효율적으로 처리하는 법을 배운다. 성실함과 꼼꼼함이 가장 중요한 덕목이며, 조직의 기본적인 작동 원리와 규칙을 몸에 익히는, 일머리의 가장 기초적인 토대를 다지는 시기다.

2. 명확하고 복잡한 일: 시스템을 이해하는 단계다.

목표는 명확하지만 그 과정이 여러 부서, 자원, 기술과 얽혀 있는 '지도가 주어진 미로'와 같다. 사내 시스템 도입 프로젝트처럼, 최종 목표는 정해져 있으나 수많은 이해관계를 조율하고 계획에 따라 리스크를 관리해야 한다. 이 단계에서 우리는 나무가 아닌 숲을 보는 법, 즉 일의 전체